驻守紫金山一线的是教导总队第二旅第三团，团长叫李西开，团副彭月翔、朱道源。该团完全按照德国陆军编制，除了三个步兵营外，还有一个机枪连、一个八二迫击炮排、一个榴弹炮连、一个战车防御炮连、一个通信连、一个输送连，共十六个连队。
接受坚守紫金山阵地，阻击迟滞敌人任务后，李西开按照张治中的部署，一改过去那种线性防御阵地安排，而是将榴弹炮连置于富贵山，八二迫击炮排随卢禹鼎第三营部署在紫金山老虎洞制高点一线，其余部队集中部署在紫金山第二峰、中山陵、明孝陵一线，与老虎洞的三营遥相呼应。
中午一点的时候，日军第十六师团前锋33师团抵达紫金山一线，与三营接火。
战斗一开始就进入白热化。十六师团是有备而来，野炮、战车、骑兵、步兵齐上阵；二旅三团是以逸待劳，武器精良，又凭借工事，双方马上就打的难解难分。后来，日军升起热气球，里面坐着观测员，指挥引导炮兵作战，三营伤亡过半，撤往紫金山第二峰。日军接踵而至，双方在第二峰又展开激战。
李西开见日军飞机、坦克、野炮配合有序，攻势连绵不断，知道今日之战非常凶险，严令榴弹炮连不计伤亡，一定为团主力提供火力支援，自己离开地道内的指挥所，上到火线上，督率部队利用地形与敌激战。
教导总队在紫金山驻防已达四年之久，战士们对这里地形很熟，加上工事坚固，一时间日军倒也无法。
但双方的平衡没有持续多久，当榴弹炮连阵地被日军飞机摧毁后，迫击炮排的阵地接着就被摧毁。没有了重火力支援压制，日军的进攻就更凶猛了。到后来，日军索性施放毒气弹，企图一击成功。
李西开知道日军早晚会施放毒气，原来已有防备，但见部队伤亡太大，已经失去了坚守阵地与敌抗衡的实力，就决心撤退，保存有生力量，回城再战。
与城内巷战部队一联系，得到的消息是日军第九师团已经攻进城内，103师、112师正与敌激战，要求三团无论如何坚守阵地，千万不能这个时候放16师团进城。
李西开无奈，只好调整部署，让彭月翔率一营、战车防御炮连、通信连、输送连和失去了炮的炮兵们撤回城内，依城墙坚守，自己和朱道源率二营殿后掩护，节节抗击，逐步向城内撤去。
十六师团见守军阵线松动，马上就一路衔尾急追，迫得二营连连后退，直接退入了太平门。
此时，已是下午4点了，103师、112师在城内的巷战打得很艰苦，103阵亡一名团长，112师的损失也很大。不对打的很苦，但为了保证完成让87师、88师打击敌第六师团先头部队的作战计划，霍守义指挥着部队还在苦苦与敌缠斗。这一见教导总队二旅三团退回城内，霍守义就知道自己一方兵力太过薄弱，想在城里拖住敌人多长时间，简直就是不可能的。就是全部牺牲，也玩不成坚持到夜里的任务。没有办法，日军的火力和守军根本就不是一个层面的，人家是空地立体作战，光靠自己的这些残破不全的部队，只有牺牲的勇气，确无完成任务的可能。
霍守义马上与王敬久联系，通报巷战情况和坚守紫金山部队已退回城内的情况，询问87师、88师何时可以发起对敌突击，巷战部队牺牲太大，恐怕不能坚持太久。
王敬久、孙元良此时也是心急如焚，日军第六师团到达后，立即分路攻击萧山令三个宪兵团防守的阵地。可能是感觉守军人数有限，第六师团一上来就集中火力和兵力进行突击，又有飞机助战，88师和87师根本就没有突击敌人的机会。如果此时突击的话，结果只有一个，那就是全军覆没在敌人的火力下。
看来只能等天黑后敌人停止攻击了，才能实施突袭。
这一接霍守义的电话，王敬久和孙元良就知道突袭敌人的计划很难实现，因为103师毕竟是杂牌部队改编而来，112师根本就是东北军，虽然现在还保存着强硬的战斗意志，但兵力太少，无论采取再优秀、再先进的战法，也不能弥补与敌人的差距。
王敬久只好向张治中发电请示，把城内情况详细汇报，请求放弃原作战计划，全军向浦口方向撤退。
张治中考虑很快天就要黑了，只要坚持到天黑，部队就可以安全撤退。因此，严令霍守义指挥103师、112师、教导总队二旅三团与敌巷战，严令萧月令坚决守住中华门一线阵地，必要时请87师派部队增援。天黑后，88师、87师集中力量反击敌人，尔后全军撤出南京。
王敬久知道张治中的意思是怕此时撤退容易全军溃散，就命令87师抽调一个主力团增援萧山令，主力和88师主力按兵不动，只等天黑后对敌逆袭，造成敌混乱，然后再从容撤退。
日军第九师团师团长吉住良辅中将此时已经进了南京城，师团部就设在通济门附近。鉴于第九师团第七联队被歼和35联队突破城门时的重大损失，吉住良辅中将下令，杀光所有遇见的意图抵抗的支那人。可惜，迎接第九师团士兵的，除了复仇的子弹、手榴弹外，这偌大的南京城里，竟然连一个老百姓都没有见到。
吉住良辅中将感觉事情不对，就联系其他几个正在攻城的师团，询问情况。这一了解，才发现除了第九师团进城外，第六师团仍然在强攻雨花台一线，第十六师团刚刚抵达城墙，正在组织攻城。